Preparación de derivados de xantenos y glicósidos: hacia la construcción de nuevas estructuras

Abstract

En este trabajo, en primer lugar, se describe un procedimiento simple y eficiente para la obtención de un líquido iónico, metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio, y su aplicación en la síntesis de varios derivados de xanteno, mediante reacciones de acoplamiento de aldehídos aromáticos con dicetonas cíclicas y 2-naftol. Estas se realizan con el objetivo de disponer de una alternativa a los métodos clásicos de síntesis, acorde a los principios de la química verde, evitando el uso de disolventes orgánicos y catalizadores costosos. Se sintetizan diversos derivados de xanteno, en cortos tiempos de reacción y con buenos rendimientos. Por otra parte, se logra la preparación eficiente de derivados de altrosa y alosa con un grupo azida axial en el carbono-3, con el fin de ser utilizados como sustituyentes de derivados xanténicos. Se consigue acceder a la estructura derivada de altrosa, difícil de lograr y que puede ser utilizada como sustrato quiral para múltiples transformaciones, así como a la de alosa, que posee importantes propiedades farmacológicas.

In this work, in the first place, a simple and efficient procedure for obtaining an ionic liquid, 1,3-dimethylimidazolium methylsulfate, and its application in the synthesis of various xanthene derivatives, by coupling reactions of aromatic aldehydes is described with cyclic diketones and 2-naphthol. These are done with the aim of having an alternative to the classic methods of synthesis, according to the principles of green chemistry, avoiding the use of organic solvents and expensive catalysts. Various xanthene derivatives are synthesized, in short reaction times and with good yields. On the other hand, efficient preparation of altrose and allose derivatives with an axial azide group on carbon-3 is achieved, in order to be used as substituents of xanthenic derivatives. It is worth staking that it is possible to access the structure derived from altrose, difficult to achieve and that it can be used as a chiral substrate for multiple transformations and that of allose that has important pharmacological properties