Síntesis de derivados de 4-hidroxi-6-metil-2-pirona potencialmente bioactivos

Abstract

La enzima JAK-2 es una proteína tirosina kinasa que interviene en procesos tumorales, inflamatorios e inmunitarios. Una mutación en esta enzima provoca enfermedades raras como la mielofibrosis y la policitemia vera que, a pesar de presentar una incidencia muy baja en la población, provoca alteraciones en el organismo que conlleva a una discapacidad grave, pudiendo poner en peligro la vida del paciente. En este trabajo una serie de catorce hexahidroquinolinas funcionalizadas se han sintetizado mediante una reacción ulticomponente a partir de 4-hidroxi-6-metil-2-pirona, diferentes aldehídos sustituidos y 3-amino-2-ciclohexen-1-ona. Dichas hexahidroquinolinas en un estudio de modelización molecular tipo docking han presentado buenas interacciones en el sitio activo de la enzima JAK-2.

JAK-2 enzyme is a protein tirosine kinase that is involved in tumor cell, inflammatory and inmune processes. A mutation in this enzyme causes diseases such as myelofibrosis and polycythemia vera in spite of a very low incidence in the population, causes alterations in the organism that leads to severe disability, which can compromise the patient’s life. In this work a series of fourteen hexahydroquinolines has been synthesized by a multicomponent reaction from 4-hydroxy-3-methyl-2-pyrone, different substituted aldehydes and 3-amine-2-cyclohexen-1-one. These compounds in molecular docking simulation presented good interactions in the active site of the JAK-2.