Aplicaciones de los complejos alquinohexacarbonildicobalto en síntesis orgánica asimétrica

Abstract

La importancia y utilidad de la síntesis asimétrica como una herramienta fundamental en la obtención de productos enantioméricamente puros o enriquecidos ha sido ampliamente reconocida por los químicos en campos tan diversos como la síntesis orgánica, la química médica, la química agrícola, la química de los productos naturales y la industria farmacéutica. Se desarrolla una versión asimétrica de la reacción de Nicholas, en la que se controla la estereoquímica del nuevo centro creado mediante la elección del apéndice propargílico adecuado y del nucleófilo apropiado, todo lo cual permite acceder a moléculas ópticamente activas a partir de precursores aquirales. Esta nueva metodología se aplica a la síntesis de 1,2-dioles, alfa-hidroxialdehídos y derivados de alfa-hidroxiácidos como enantiómeros puros. Estos estudios se extendieron para abarcar las ciclaciones producidas por ataque intramolecular de un grupo hidroxilo sobre el carbocatión generado por tratamiento ácido de complejos exo-(propargilo)Co2(CO)6. De este modo se sintetizaron sistemas de oxano-, oxepano- y oxocano-2.3-disustituidos de forma estereocontrolada y se extendió la metodología desarrollada a la síntesis de sistemas bicíclicos oxano-oxepano y oxepanos-2,7-disustituidos