Síntesis enantioselectiva de núcleos heterocíclicos de lauroxanos: Síntesis total enantioselectiva del Srilankenino

Abstract

Se desarrolla un nuevo método de obtención de oxolanos polisustituidos quirales por haloeterificación intramolecular estereoselectiva. Se demuestra que el control de la ciclación se lleva a cabo mediante la geometría del doble enlace implicado y las condiciones de reacción. Se ensayan diversas reacciones sobre los oxolanos obtenidos y se demuestra la dificultad de obtener transformaciones adecuadas para la síntesis de lauroxolanos. Se obtienen de forma esterocontrolada halo-oxanos disustituidos quirales o ciclación hetero-Michael. Se demuestra que se controla la esteroquímica del cierre del anillo oxánico mediante la elección adecuada de la geometría del doble enlace y se aplica para la síntesis total de srilakenino. Sin embargo este método no es totalmente extrapolable al caso de oxanos tetrasustituidos