Estudio computacional de la reacción hetero Diels-Alder de vinil-alenos e imino compuestos

Abstract

La reacción de Diels-Alder es de gran importancia en el campo de la Química Orgánica ya que permite sintetizar estructuras cíclicas de una forma cómoda y eficaz. La variante hetero Diels-Alder permite además introducir heteroátomos en el ciclo formado y modificar su reactividad. Las reacciones hetero Diels-Alder entre vinilalenos y aldehídos han sido estudiadas computacionalmente en bastante profundidad. Sin embargo, la reacción análoga empleando como dienófilo una imina no ha sido analizada a ese nivel. En el presente proyecto se estudian computacionalmente las reacciones hetero DielsAlder entre vinilalenos e iminas, con y sin catálisis por ácido de Lewis. También se estudian las reacciones entre vinilalenos y aldehídos para poder realizar una comparación exhaustiva de las características de ambos procesos y así poder obtener las pertinentes conclusiones sobre su selectividad y mecanismo.

The Diels-Alder reaction is of great importance in the field of Organic Chemistry since it allows the synthesis of cyclic structures in a comfortable and efficient way. The hetero Diels-Alder variant also allows heteroatoms to be introduced into the formed cycle and modify their reactivity. The hetero Diels-Alder reactions between vinylallenes and aldehydes have been computationally studied in considerable depth. However, the analogous reaction using an imine as dienophile has not been analyzed at this level. In this project, the hetero Diels-Alder reactions between vinylallenes and imines are studied computationally, with and without Lewis acid catalysis. The reactions between vinylallenes and aldehydes are also studied to be able to make an exhaustive comparison of the characteristics of both processes and thus to be able to obtain conclusions about their selectivity and mechanism.