Nuevos métodos para convertir sustratos de bajo coste en compuestos de alto valor añadido, por su interés químico y farmacéutico

Abstract

En esta memoria se describe el desarrollo de procesos dominó y secuenciales para convertir aminoácidos naturales de bajo coste en productos de alto valor añadido, como β-aminoácidos, β-aminoaldehídos, N-alquil derivados y heterociclos de nitrógeno derivados de tetrahidropiridina. En todos estos procesos, el paso clave es un proceso en cadena iniciado por la generación y β-escisión de O-radicales. Los O-radicales se generan a partir de los grupos carboxilo de los amino ácidos (R-C(O)-O·) o del grupo hidroxilo de la hidroxiprolina (R-O·), por tratamiento del sustrato con reactivos de yodo hipervalente de baja toxicidad, bajo irradiación con luz visible y/o calentando. La β-escisión del O-radical da lugar a un C-radical, que está estabilizado por la función nitrogenada adyacente. Este C-radical se oxida en el medio de reacción a un ión aciliminio, que es atrapado por nucleófilos (si se trata de dienos, se produce una cicloadición 4+2). Es de destacar que el proceso no requiere promotores metálicos. Los productos de estos procesos secuenciales se pueden transformar fácilmente en una gran variedad de derivados, de alto valor comercial.