Vinil-alenos en la síntesis de indolizidinas

Abstract

Las indolizidinas son productos naturales que han ido cogiendo peso en la comunidad científica debido principalmente a sus propiedades farmacológicas, siendo las más importantes su actividad anticancerígena y antiviral. Las síntesis totales de este tipo de compuestos se han realizado de diferentes formas, pero nunca empleando sililoxi-vinil-alenos como dienos para una reacción de hetero-Diels-Alder. En este trabajo se expone una metodología novedosa de preparación de sililoxi-vinil-alenos e indolizidinas. Además, se han realizado cálculos utilizando técnicas computacionales que han ayudado a dar explicación a los resultados experimentales obtenidos, gracias a resultados cinéticos, termodinámicos y cuánticos obtenidos por estos métodos teóricos.

Indolizidines are natural products that have been gaining weight in the scientific community mainly due to their pharmacological properties, the most important being their anticancer and antiviral activity. Total synthesis of this type of compound has been carried out in different ways, but never using silyloxy-vinyl-allenes as dienes for a hetero-Diels-Alder reaction. This paper presents a novel methodology for the preparation of sillyloxy-vinyl-alenes and indolizidines. In addition, calculations have been made using computational techniques that have helped to explain the experimental results obtained, thanks to kinetic, thermodynamic and quantum results obtained by these theoretical methods.