Síntesis eficiente y sencilla de nuevos compuestos inspirados en los productos naturales con potencial actividad citotóxica

Abstract

This project shows the synthesis of three collections of new compounds with a chalcone structural base, functionalized by different substituents (p-nitrobenzyloxy, pnitrobenzenesulfonate and cyanamidylpyrimidine) that have potential pharmacological and chemical interest, using simple reactions (benzylation, sulfonation and ClaisenSchmidt aldol condensation) and following the standards of green chemistry. An initial study has been conducted on the trans-cis isomerization process caused by light that affects the derived compounds containing the cyanamidylpyrimidine group. Additionally, the cytotoxic activity of the first two collections (p-nitrobenzyloxy and pnitrobenzenesulfonate groups) is evaluated in different human leukemia cell lines. This TFG has been developed in the research group of the Department of Molecular Sciences of the Institute of Natural Products and Agrobiology of the CSIC (IPNA-CSIC) in collaboration with the Department of Physical Medicine and Pharmacology of the University of La Laguna, aimed at the search for antitumor drugs using efficient synthesis methods.

En este estudio se presenta la síntesis de tres colecciones de nuevos compuestos con base estructural de chalcona funcionalizados mediante diferentes sustituyentes (pnitrobenciloxi, p-nitrobencenosulfonato y cianamidilpirimidina) que tienen potencial interés tanto farmacológico como químico, haciendo uso de reacciones sencillas (bencilación, sulfonación y condensación aldólica de Claisen-Schmidt) y siguiendo los principios de la química verde. Se ha realizado un estudio inicial sobre el proceso de isomerizazión trans-cis por efecto de la luz que sufren los compuestos derivados que contienen el agrupamiento cianoaminopirimidina. Adicionalmente, se evalúa la actividad citotóxica de las dos primeras colecciones (grupos p-nitrobenciloxi y pnitrobencenosulfonato) en diferentes líneas celulares de leucemia humana. Este TFG se ha desarrollado en el grupo de investigación del Departamento de Ciencias Moleculares del Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC (IPNA-CSIC) en colaboración con el Departamento de Medicina Física y Farmacología de la Universidad de La Laguna, orientado a la búsqueda de fármacos antitumorales haciendo uso de síntesis eficientes.