RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis T1 Nuevos métodos para convertir sustratos de bajo coste en compuestos de alto valor añadido, por su interés químico y farmacéutico A1 Carro Sabina, Carmen K1 Química orgánica K1 Química industrial K1 Síntesis química AB En esta memoria se describe el desarrollo de procesos dominó y secuenciales para convertir aminoácidos naturales de bajo coste en productos de alto valor añadido, como β-aminoácidos, β-aminoaldehídos, N-alquil derivados y heterociclos de nitrógeno derivados de tetrahidropiridina.En todos estos procesos, el paso clave es un proceso en cadena iniciado por la generación y β-escisión de O-radicales. Los O-radicales se generan a partir de los grupos carboxilo de los amino ácidos (R-C(O)-O·) o del grupo hidroxilo de la hidroxiprolina (R-O·), por tratamiento del sustrato con reactivos de yodo hipervalente de baja toxicidad, bajo irradiación con luz visible y/o calentando. La β-escisión del O-radical da lugar a un C-radical, que está estabilizado por la función nitrogenada adyacente. Este C-radical se oxida en el medio de reacción a un ión aciliminio, que es atrapado por nucleófilos (si se trata de dienos, se produce una cicloadición 4+2). Es de destacar que el proceso no requiere promotores metálicos.Los productos de estos procesos secuenciales se pueden transformar fácilmente en una gran variedad de derivados, de alto valor comercial. YR 2019 FD 2019 LK http://riull.ull.es/xmlui/handle/915/24089 UL http://riull.ull.es/xmlui/handle/915/24089 LA es DS Repositorio institucional de la Universidad de La Laguna RD 18-nov-2024