RT info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
T1 Reacción de prins y catálisis sostenible con sales de hierro en la síntesis de oxaciclos de tamaño medio.
A1 López Soria, Juan Miguel
K1 CATALISIS
K1 QUIMICA DE PRODUCTOS NATURALES ORGANICOS
K1 SINTESIS QUIMICA
K1 QUIMICA ORGANICA
AB En esta tesis doctoral describiremos líneas de investigación con sales de hierro para diferentes metodologías, principalmente centradas en la síntesis de oxaciclos de tamaño medio. En una primera investigación, descubrimos la desprotección de grupos N-Boc en aminas diprotegidas en un proceso cuantitativo. Se obtuvieron las aminas monoprotegidas correspondientes y sin necesidad de llevar a cabo purificación de los productos, más que el “work-up” de la reacción. En segundo lugar, se consiguió desarrollar una metodología donde se obtienen 7-hidroxicetonas en un proceso donde el paso clave es la migración 1,5 de hidruro. Este proceso además mostraba una interesante característica, transferencia de quiralidad desde el alcohol de partida al producto final. Esta metodología es crucial para la síntesis de oxaciclos de ocho miembros insaturados con una amplia gama de sustituyentes. Finalmente, modificando la línea anterior y usando aldehídos insaturados, se encontró una variación de esta reacción que conlleva un proceso tándem migración 1,5 de hidruro-ciclación de Prins. Con este proceso accedimos a oxaciclos de siete miembros funcionalizados en un solo paso de reacción. Estos productos fueron enviados a ensayos biológico de líneas de antienvejecimiento FOXO, con prometedores resultados. Todas estas metodologías se encuentran dentro del marco de la sostenibilidad debido al uso de sales de hierro(III) como catalizadores.
YR 2020
FD 2020
LK http://riull.ull.es/xmlui/handle/915/24551
UL http://riull.ull.es/xmlui/handle/915/24551
LA es
DS Repositorio institucional de la Universidad de La Laguna
RD 25-abr-2024