Estudio de la Reacción de Suzuki y su aplicación a la síntesis de fármacos

Abstract

Transition metal catalyzed cross coupling reactions have proven to be one of the simplest and most widely used forms in Organic Synthesis for carbon-carbon bond formation. In particular, the Suzuki reaction whose purpose is the palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acids or derivatives thereof, with alkyl or aryl halides or pseudohalides, has achieved great relevance in research worldwide, especially in the pharmaceutical and chemical industries. The objective of this work is to carry out an updated review of the Suzuki reaction, as well as to deepen its mechanism and scope, and study its usefulness in drug synthesis. The fact that the Suzuki reaction is so efficient and selective is thanks to the palladium catalysts. In addition, it should be noted as relevant fact that the sterochemistry present in the coupling alkyl or aryl groups is preserved and that it admits the presence of various functional groups, which indicates the great versatility of the reaction. The application of this reaction has been studied in depth in the synthesis of drugs such as antihypertensive drugs, anticancer drugs, antibiotics, among others.

Las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición han demostrado ser una de las formas más simples y a su vez más empleadas en la Síntesis Orgánica para la formación de enlaces carbono- carbono. En concreto, la reacción de Suzuki cuyo propósito es el acoplamiento cruzado catalizado por paladio de ácidos borónicos o derivados de estos, con haluros o pseudohaluros de alquilo ó arilo, ha logrado una gran relevancia en investigación a nivel mundial, especialmente en industrias farmacéuticas y químicas. El presente trabajo tiene como objetivo realizar una revisión actualizada de la reacción de Suzuki, así como profundizar en el mecanismo y alcance de ésta, a la vez que estudiar su utilidad en la síntesis de fármacos. El hecho de que la reacción de Suzuki sea tan eficaz y selectiva, es gracias a los catalizadores de paladio. Además, se debe destacar como hechos relevantes que la esteroquímica presente en los grupos alquilo ó arilo que se acoplan se conserva y que admite la presencia de diversos grupos funcionales, lo que indica la gran versatilidad de la reacción. Se ha profundizado en la aplicación de esta reacción en la síntesis de fármacos como antihipertensivos, anticancerígenos, antibióticos, entre otros.