Metabolitos secundarios de origen marino. Estudios biosinteticos y aplicaciones de rmn

Abstract

Del celéntero Zoanthus sp. se aislan e identifican mediante métodos espectroscópicos una serie de metabolitos, con esqueleto de tipo zoantamina, nuevos en la literatura: 3-hidroxinorzoantamina, 30-hidroxinorzoantamina, 11-hidroxizoantamina, 11-hidroxizoantamina, zoantenol y epioxizoantamina. Se observa en estos metabolitos, a través del intercambio de los hidrógenos del C-11 por deuterio, la existencia de un equilibrio lactona-enamina. Se establecen las condiciones idóneas para el cultivo a gran escala del dinoflagelado Amphidinium sp. Se estudia el dinoflagelado Amphidinium sp. Con el fin de encontrar nuevos metabolitos bioactivos. De dichos estudios se aislan cuatro glicoglirelípidos, uno de los cuales es nuevo en la biografía, constituyendo el único ejemplo presente en la literatura con tres grupos acilo. Se optimizan las condiciones experimentales para medir la incorporación de isótopos estables en metabolitos secundarios por RMN. Los resultados del experimento biosintético de adición de [2-13CD3] acetato sódico apoyan el hecho de que la biogénesis del ácido okadaico debe producirse por el ensamblamiento de precursores cetogénicos de origen diverso, hipótesis propuesta por nuestro grupo con anterioridad. Estudios NOESY y ROESY, así como la medida de los coeficientes de difusión ponen de manifiesto como el ácido okadaico complejado disuelto en CDCI3 forma un dímero. En medio acuoso, tanto el ácido okadaico libre como complejado se encuentran dimerizados. Se comprueba que existe interacción entre el ácido okadaico y micelas de DPC a partir de la medida de los coeficientes de difusión.