Búsqueda de cabezas de serie basadas en productos naturales marinos

Abstract

En este trabajo se describe la síntesis, purificación y la consecuente evaluación biológica de dos quinonas sustituidas inspiradas en la estructura de sesquiterpenos oxidados presentes naturalmente en el alga roja Laurencia jonhstonii, endémica de la costa de Baja California Sur, México. A través de una estrategia sintética sencilla, partiendo de reactivos comerciales y en dos pasos de reacción, se obtuvieron los compuestos A y B, dos isómeros de posición que mostraron actividad frente a los parásitos kinetoplástidos Leishmania amazonensis y L. donovanii y citotoxicidad aceptable. La estructura química de los compuestos A y B se confirmó mediante análisis de experimentos de resonancia magnética nuclear mono y bidimensionales y espectroscopía de masas.

This work describes the synthesis, purification and subsequent biological evaluation of two substituted quinones inspired on the structure of oxidized sesquiterpenes naturally present in the red alga Laurencia jonhstonii, endemic to the coast of Baja California Sur, Mexico. Through a simple synthetic strategy, starting from commercial reagents and in two reaction steps, compounds A and B were obtained, two positional isomers that showed activity against the kinetoplastid parasites Leishmania amazonensis and L. donovanii and acceptable cytotoxicity. The chemical structure of compounds A and B was confirmed by analysis of one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance experiments and mass spectroscopy.