Fotociclación intramolecular de orto-hidroxicinamatos:desde síntesis de cumarinas hasta polímeros fotodegradables

Abstract

Las cumarinas poseen un gran interés debido principalmente a sus numerosas aplicaciones biológicas. Tanto el ácido trans-o-hidroxicinámico, como sus ésteresy amidas constituyen materiales de partida adecuados para la síntesis de cumarinas, lo cual requiere una isomerización previa E-Zdel doble enlace seguida de una ciclación. Dicha isomerización puede llevarse a cabo, entre otros métodos, a través de un proceso fotoquímico en presencia de un sensibilizador, ya sea iniciado por luz UVo mediado por luz visible utilizando fotocatalizadores orgánicos o metales de transición y en ausencia de fotocatalizador aprovechando el desplazamiento batocrómico UV-Vis de o-hidroxicinamatos en condiciones básicas.

Coumarins are of great interest mainly due to their numerous biological applications. Trans-o-hy droxycinnamic acid, its esters and amides are suitable starting materials for the synthesis of coumarins, which requires prior E-Z isomerization of the double bond followed by a cyclization step. Such isom erization can be carried out, among other methods, through a photochemical process in the presence of a sensitizer, either initiated by UV light or mediated by visible light using organic or transition metal photocatalysts or in the absence of a photocatalyst taking advantage of a UV-Vis bathochromic displace ment of o-hydroxycinnamates under basic conditions.