Metabolitos secundarios bioactivos de la flora medicinal iberoamericana: Piper elongatum, Copaifera paupera, Crossopetalum tonduzii y Maytenus cuzcoina

Abstract

De la parte aérea de Piper elongatum se aislaron doce metabolitos que habían sido descritos previamente en la bibliografía y seis metabolitos no descritos P-1 (2-Metil-3- (2,4,5-trimetoxi-fenil)-oxirano), P-2 (1-Etoxi--1-(2,4,5-trimetoxi-fenil)- propan-2-ol) P-3 (Acido-3-(3,7-dimetil-octa 2E,6-dienil)-4-3-(3,7-dimetil-2E,6- octadienil)-benzoato del ácido 4-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)-5- (3-metil-3-hidroxi-2Z-butenil)-benzoico) para el que proponemos el nombre de elongatina y el producto P-6 (1-(3-hidroxi-2Z-en-butil)-2,5,5-trimetil-2-ciclopentenol). De la resina de Copaifera paupera se aislaron trece metabolitos que habían sido descritos teratura química y tres diterpenos con esqueleto de labdano, como nuevos naturales a los que se denomina F-1 (Metil éster del ácido3-hidroxi- labda-8(17),13-dien-15-oico), F-2 (Metil-éster del ácido ent-lab-8(17),13-dien-19-ol-15-oico) y el producto de condensación F-3 para el que se propone el nombre de pauperol formado por dos unidades diterpénicas. De los frutos de M. cuzcoina, (Perú) se aislaron diez sesquiterpenos con esqueleto de dihidro-beta-agarofuran; de los cuales, dos sesquiterpenos habían sido previamente descritos. Los ocho sesquiterpenos restantes resultaron ser nuevos M-1 a M-6 y presentaron un esqueleto polihidroxilico base de 2alfa,4beta-dihidroxi-celorbicol y los sesquiterpenos M-7 y M-8 un esqueleto de 3-deoxi-maytol. De la parte aérea de Crossopetalum, tonduzii (Panamá) se aislaron cincuenta y un sesquiterpenos con esqueleto de dihidro-beta-agarofurano, a los que se denomina T-1 a T-51. Estos metabolitos se han agrupado por su esqueleto polihidroxilico base, así de T-1 a T-44 presentaron un esqueleto de 8-epi-4beta-hidroxialatol, T-45 a T-47 9-epi-4beta-hidroxialatol, T-48 con esqueleto de 3,13-dideoxi-evoninol, T-49 y T-50 8-epi-isoalatol y por último el sesquiterpeno T-51 presentó un esqueleto polihidroxilico base no descrito al que se denomina 9-epi-isoalatol. Los metabolitos aislados de las cuatro especies fueron ensayados para determinar sus actividades biológicas. Los resultados de los ensayos de la actividad antileishmania e de la actividades inhibidora del virus Epstein-Barr y revertidora de la multirresistencia a fármacos fueron prometedores